上世紀30年代，上海飽受戰火摧殘，繁華落盡。叱吒風雲的幫派老大陸先生（葛優 飾）也受時局壓逼，遭到暗殺威脅。命懸一線卻不忘風流，答應不甘寂寞的交際花小六（章子怡 飾）成為電影女主角，可惜小六沒有守規矩，跟男主角搭上後欲離開上海，陸先生命日籍妹夫渡邊（淺野忠信 飾）處置她，妹夫不單沒有履行，還暗中把小六藏起成為自己的性奴。淞滬戰役前夕，日本人計畫把陸先生殺害，對陸先生忠誠的姨太太老五（鍾欣潼 飾）先下手為強，殺掉幫派內投靠日本人的二哥，但再強也敵不過處心積慮，原來渡邊正正就是日本派來中方的間諜，陸先生家人先後遇害，無一倖免。到底一代梟雄能否避過此劫，在時代巨輪下活著？