弄堂女孩王琦瑤 ( 鄭秀文飾 ) 是個幸福的小姑娘，遇見了攝影師程先生 ( 梁家輝飾 ) 後，一切都不一樣。她從一個學生的身份開始蛻變：從踏上選美舞台、陪伴掌握軍政大權的李主任 ( 胡軍飾 ) 出入於槍林彈雨之地、至游走充斥著靡靡之音的百樂門舞廳。但李主任的突然離去讓王琦瑤以為下半生會平淡地過去，直至富家子康明遜 ( 吳彥祖飾 ) 的出現，以及多年後的一段忘年戀。王琦瑤由璀璨走向平淡傳奇的一生，見證了上海由 1947 至 1981 年，經歷戰後短暫昇平、新中國建立、文革、以至到改革開放初期的種種社會變遷、時代起伏、以個人的唏噓交替，締造了人與城巿一脈相連的傳奇。