一九五零年代末，生活安穩的葉問因兒子葉正的一場打架，結識了一位詠春同門張天志。因各自兒子就讀同一小學，兩位父親偶有相處，關係微妙。此時，小學社區遭到以笙哥為首的黑幫前來收地，葉問為了社區居民遂帶領徒弟跟黑幫對抗！原來收地的幕後大老闆正是洋人費蘭奇，在與洋人警司互相勾結下，連探長肥波也無能為力。葉問無奈下堅持守區，笙哥卻把行動升級，拐走了一班小孩作威脅！葉問與天志為救各自兒子而合力以二人詠春大破百人黑幫，黑幫惡事被傳媒大肆報導，被迫令停手，收地事件終告一段落。可惜天意弄人 …